Liz Lemon est appelée à l'étage pour rencontrer le nouveau directeur de la chaîne, Jack Donaghy, qui lui demande d'engager la star de cinéma Tracy Jordan pour attirer un jeune public masculin au "Girlie Show".

L'équipe de The Girlie Show est sceptique quant à l'arrivée de Tracy Jordan dans le casting, surtout lorsque l'émission est rebaptisée "TGS Tracy Jordan". Sentant que tout le monde leur en veut, Liz et Tracy décident d'organiser une fête sur un yacht.

Jack convainc Liz d'aller à un rendez-vous avec son ami Thomas. Comme elle n'a pas eu de rendez-vous depuis un an, Liz est très nerveuse à l'idée de ce Blind Date. Lorsque son cavalier s'avère être une femme, Liz est assez confuse quant à la façon dont les autres la voient. Pendant ce temps, l'équipe de rédaction organise une soirée poker avec Tracy et Jack. Ce dernier transforme ce jeu habituellement amical en une compétition acharnée, lorsqu'il convainc tout le monde de jouer pour de l'argent réel. Le seul qui donne du fil à retordre à Jack est Kenneth.

Jack rejoint l'équipe de rédaction au cours d'une réunion en tant qu'observateur. Il se joint au groupe jour après jour et s'implique de plus en plus dans leur travail. Le groupe est agacé par ses idées bizarres et pas très drôles et veut qu'il cesse d'assister aux réunions. C'est à Liz de dire à Jack qu'il n'est plus le bienvenu aux réunions. Après qu'elle l'ait fait, Jack n'est pas seulement en colère contre elle. Liz doit également faire face à Cerie et à sa façon de s'habiller, qui distrait les ouvriers masculins de leur travail. Après que Kenneth ait obtenu des nachos pour lui au Yankee stadium, Tracy utilise Kenneth pour d'autres "missions".

Jack cherche à améliorer la rentabilité de l'émission de Liz. Il lui demande donc de mentionner à l'antenne les produits d'une grande marque. Agacée, Liz décide de créer un sketch évoquant clairement la personnalité de Jack...

Liz se résout à prendre un nouveau départ avec son ex, Dennis. Avec un certain paternalisme, Jack tente de faire prendre conscience à sa jeune collègue qu'elle mène une existence médiocre...

Jenny est invitée au Conan O'Brien's show mais Jack décide d'envoyer Tracy à sa place. Ce dernier s'inquiète de ne rien avoir d'intéressant à dire lors de l'émission. Pour couronner le tout, il réagit bizarrement aux nouveaux médicaments que son médecin lui a prescrits...

Liz n'en peu plus de l'attitude sans gêne de son petit copain, Dennis. Quand il lui impose son cousin et son chien, un danois, alors qu'il la sait allergique aux poils canins, elle le met à la porte. Dennis essaie tant bien que mal de rattraper le coup avec Liz qui, sur les conseils avisés de Jenna, dresse une liste des points forts et des points faibles de son ex. Jack entretient une relation tumultueuse avec une femme afro-américaine très influente dans l'administration Bush... Quant à Tracy et Toofer, ils ne sont décidément pas sur la même longueur d'onde.

Lorsque Cerie, la réceptionniste de la chaîne, fait savoir qu'elle entretient désormais une relation suivie avec un millionnaire grec, Liz ne peut s'empêcher de faire le bilan de sa propre vie conjugale.

Comme Tracy a besoin d'argent, Jack lui conseille d'apposer son nom à un produit et de le vendre. Jenna montre une copie de son film "The Rural Juror" à Liz qui, mal à l'aise, lui dit qu'elle trouve le film mauvais...

Liz et Jenna travaillent d'arrache-pied à la conception de leur nouveau jeu télévisé de rencontre amoureuse. C'est alors que deux hurluberlus s'adressent à elles. Surprise, Liz se montre séduite par le plus cérébral d'entre eux...

Jack propose à Liz de l'accompagner à une soirée donnée à l'occasion de l'anniversaire d'un prince étranger. Intriguée, Liz lui demande s'il s'agit d'un rendez-vous galant. Jack la rassure tout de suite, il n'en est pas question. Mais lorsque Jack aperçoit son ex-femme, il fait passer Liz pour sa fiancée. Jenna réussit à faire partie des convives dans l'espoir d'épouser le jeune prince à la santé fragile. Tracy utilise les locaux de la NBC pour organiser une fête. La présence de femmes dénudées, d'alcool et de musique est aussi destinée à tenter Pete, trop coincé selon Tracy.

C'est la Saint Valentin. Liz décide de faire travailler l'équipe toute la nuit. Quand elle reçoit des fleurs de la part d'un admirateur secret, elle se demande si Dennis est de retour dans sa vie. Pete, quant à lui, oublie complètement la fête, qui correspond également à l'anniversaire de sa femme...

Jack doit assister à une importante compétition de golf. Il décide que Tracy l'accompagnera, pour faire sensation. Mais une fois sur place, la vedette de la chaîne se comporte de façon déplacée.

Jack estime qu'il est temps de faire des économies. Une vive discussion s'engage alors avec Liz au sujet du contrat de Josh. Pendant ce temps, Jenna découvre qu'une de ses déclarations à la presse a été mal interprétée.

Jack oblige Tracy à présenter les Source Awards. Liz, qant à elle, utilise toutes ses ressources pour prouver à son rencard qui est afro-américain, qu'elle n'est pas raciste...

Jack vient en aide à son frère Eddie, qui souhaite trouver un emploi. De son côté, Tracy poursuit sa quête d'épanouissement spirituel. Pour parfaire son cheminement, il décide de se tourner vers Kenneth.

Alors qu'ils travaillent ensemble sur un projet, Jack et Kenneth découvrent qu'un responsable de la NBC a fait savoir qu'il était intéressé par le poste qu'occupe Jack. Tracy apprend qu'il est le descendant du célèbre Thomas Jefferson.

Geiss parle à Tracy, qui lui révèle le sujet de son projet de film «Jefferson» dans lequel Tracy veut jouer Thomas Jefferson, qui s'avère être l'un de ses ancêtres. Quand Geiss repousse les idées les unes après les autres, Tracy décide de faire lui-même son auto-promotion pour «Jefferson» afin de convaincre Geiss que le film est une grande idée.

Liz envisage de déménager à Cleveland avec son nouvel ami, Tracy pense que les «Black Crusaders» véhiculent des stéréotypes négatifs sur les noirs, et Jack a des problèmes sexuels avec sa nouvelle fiancée.

Depuis le départ de Floyd pour Cleveland, Liz ne semble pas pressée de le revoir. Elle est davantage préoccupée par la disparition de Tracy qui risque de nuire à la dernière du show de la saison. Personne ne sait où il se trouve à part Kenneth et son cousin Jesse de Pennsylvanie. L'arrivée impromptue de Colleen, la mère de Jack, à l'occasion de son futur mariage le met dans tous ses états, surtout qu'elle n'apprécie pas Phoebe et ne se prive pas pour en informer son fils. Jack, stressé de toute part, fait une très sérieuse alerte cardiaque.